Nato a Roma nel 1975, Massimiliano Alessandri si avvicina al mondo dei computer e all'arte della programmazione all'età di nove anni, sul Commodore 64, e segue poi l'entusiasmante evoluzione dell'informatica personale passando ad Amiga e quindi ai primi PC con processore 486 e Pentium, sviluppando in Basic, Assembler e Pascal.
Inizia la sua esperienza lavorativa realizzando, nel 1997, il primo prototipo di "Casa Intelligente" in VRML nell'ambito di uno studio per lo CSELT di Torino.
Negli anni seguenti sviluppa una piattaforma e-commerce, cura per la RAI la realizzazione tecnica del portale dell'Enciclopedia Multimediale delle Scienze Filosofiche e vive l'esperienza della New Economy nella divisione tecnica di E-Loft, portale paneuropeo degli studenti universitari, lavorando in Germania a fianco di professionisti provenienti da cinque paesi europei.
Successivamente sviluppa videogiochi in linguaggio Java, tra cui un gioco di scacchi pubblicato da TIM, e costruisce innovativi sistemi per il controllo a distanza tramite SMS di macchine distributrici e la localizzazione veicolare e sistemi di prenotazione online per crociere e voli aerei.
Nel 2003 decide di abbandonare progressivamente ogni tipo di software proprietario e sceglie di dedicarsi completamente allo sviluppo con strumenti liberi quali PHP e MySQL e all'amministrazione di sistemi Linux.
Inizia quindi a collaborare come consulente per Telematics Freedom Foundation, che promuove la diffusione della democrazia diretta tramite mezzi telematici, ideale nel quale crede molto e al quale dedica il suo tempo con passione.
Nell'autunno del 2005 inizia lo sviluppo della piattaforma Wedgefish, scegliendo di lavorare in maniera indipendente affinché essa possa rimanere software libero per il beneficio di tutta la comunità.